Programmazione elementi random

Ciao a tutti. Vorrei inserire degli elementi sonori (non canzoni, ma brevi messaggi vocali) in alcuni punti dell'ora, in modo particolare alle 00:15 e 00:45. Io ho una cartella con oltre 200 file e mi chiedevo quale fosse la modalità migliore per programmarli e fare un modo che, quando non ci sono dirette, quindi nei momenti di mudica, questi elementi suonino sempre nei momenti indicati dell'ora, pescando in modo random dalla cartella e quindi suonando ogni volta un file diverso.

Pensavo di procedere con le playlist, ma significa che devo farne una per ogni orario e diventerebbero troppe e forse una programmazione troppo rigida. Forse le sequenze? Ma non sono sicuro su come procedere.

Richiesta bonus: si potrebbe fare un modo che per eventuali cambi di palinsesto, questi si stoppino, quindi si adattino alla programmazione live?

Grazie mille a chi saprà aiutarmi.