Gestione DJSET o file con più brani

Continuo nei miei esperimenti per capire se e come gestire DJSET o file simili, facendo leggere i titoli dei brani alla regia e, quindi all'ascoltatore (e per i report).
Al momento con Audacity, edito il set con le etichette (è un txt che il programma crea lungo il percorso del file in una sorta di timeline) , poi facendo esportazione multipla, creo tanti file quante sono le canzoni etichettate. In questo modo si generano tanti TAG che posso editare per MB.

A questo punto creo una minilist seguendo l'ordine del set, all'ascolto non ci sono interruzioni, tutto sembra scorrere come se fosse un unico file e non tanti pezzi separati.

La mia domanda è, avendo già fatto alcune prove, se volessi inserire dei file casuali come farlo senza che la musica si interrompa o subisca delle variazioni, ammesso sia possibile? Voice track, intro outro o sovrapposto?

Non posso usare l'agenda perché ho una lite (Maurizio dacci l'agenda anche a noi poveri  ;D )

come detto, per ora faccio con audacity e le etichette. Se fatte con precisione non si sente nulla, sembra appunto un unico file.

Altra domanda, creo una minilist coi file generati da audacity, per poterla programmare insieme ad altre minilist dello stesso genere (le ho chiamate DJSET) in modo casuale, le ho caricate che file casuale. MB legge i file i li "registra" nella "storia" ma lo streaming non li vede. Come si può ovviare?

grazie Maurizio, sono proprio stordito