aiuto x programmi

ho un po di quesiti riguardo due programmi da programmare:
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ho 40 puntate di un programma che è suddiviso in due parti da 25 minuti circa e vorrei programmarlo in modo che mb studio carichi una puntata in modo casuale ogni giorno alle 21.00 dal lunedì al venerdì:
avevo pensato ad una playlist che richiama il programma da una lista di file casuali, ma come faccio a concatenare le due parti dello stesso programma?

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devo fare un programma un po complesso e deve funzionare così:
- sigla
- presentazioni iniziali programma (circa 30 file casuali)
- effetto sweeper
- speakerato relativo all'artista oppure relativo alla canzone o jingle generico del programma
- canzone dance del momento
ecc ecc

i problemi sono i seguenti:
a) le canzoni che devono andare, sono le 15 canzoni dance piu forti del momento, queste devono comunque andare in onda nella programmazione normale, se le selezionassi a rotazione come canzone casuale magari cercando per commento queste non andrebbero in onda nel resto della giornata, quindi come potrei mandarle senza rischiare che poi non venissero più trasmesse?
b) prima di mandare una canzone dovrebbe andare in onda una presentazione; preferibilmente uno speakerato relativo alla canzone: "va ora in onda hey brothers un pezzo euro trance di avicii"
in caso quel pezzo non avesse un voice track  allora dovrebbe andare uno voice track realito all'artista (a rotazione, supponiamo che avicii abbia 11 voice track): il prossimo pezzo è di avicii, un'artista richiestissimo sulla nostra radio, lo ascoltiamo subito!, se però non fosse disponibile nessuna delle due opzioni allora bisognerebbe mandare un jingle o uno speakerato generico: "continuamo la nostra carrellata di successi dance, arriva un pezzo tutto da ballare"

coem si fa?

grazie