Editare programma

Buonasera... A breve avrò il bisogno di editare un programma radiofonico in una maniera che non ho ancora mia provato.
Di fatto mi arriveranno da questo speaker degli interventi bianchi che inserirò sotto forma di voice track e a cui aggiungerò una base in sottofondo. Qui viene il mio dubbio, se volessi aggiungere le canzoni in modalità casuali (quindi aggiungere prima e dopo l'intervento due canzoni in modalità casuale), come fanno i tempi ad essere giusti? Come faccio a non sforare non sapendo la durata di ogni canzone?

Grazie, Matteo.