Playlist autoadattante

Ciao a tutti, vorrei approcciare ad una playlist in un modo diverso dal solito.
Ho delle canzoni che potrei filtrare agevolmente giocando con i generi musicali, che aumentano e diminuiscono in base al calendario (alcune entrano e alcune escono).
Io vorrei fare un momento della giornata dove le canzoni filtrate vengano riprodotte in modo casuale ma che il momento dedicato finisca quando tutte le canzoni sono state riprodotte 1 volta sola.
Finito questo ciclo parte la playlist successiva che, nel mio caso, sarebbe quella di rotazione generica.

Come mi consigliate di organizzare la playlist?

Grazie a tutti e buona giornata.